Значение слова «Печалить»
В словаре Ожегова
Печалить, -лю, -лишь; несов., кого (что) (устар. и книжн.). То же, что огорчать. || сов. опечалить, -лю, -лишь; -ленный.
В словаре Ефремовой
Ударение: печа́лить несов. перех.
В словаре Д.Н. Ушакова
ПЕЧА́ЛИТЬ, печалю, печалишь, ·несовер. (к опечалить), кого-что. «Причинять кому-нибудь печаль, огорчать кого-нибудь укор невежд, укор людей души высокой не печалит.» Лермонтов. «Одна ты печалишь ликующий день.» Пушкин (о последней туче).
В словаре Синонимов
опечалить, огорчать, озабочивать, омрачать, крушить, сокрушать, расстраивать, растравлять (сердце), туманить, отуманить; наводить печаль, приводить в уныние, сражать, подкашивать кого, обескураживать
В словаре Синонимов 2
гл несовогорчать, расстраивать, удручать, сокрушать, убивать, доставлять огорчения, причинять огорчения, приносить огорченияприводить в отрицательное эмоциональное состояние, не имеющее активного внешнего проявления
В словаре Синонимов 3
Опечалить, огорчать, озабочивать, омрачать, крушить, сокрушать, сердце расстраивать, туманить (отуманить); наводить печаль, приводить в уныние.
Эта весть его очень расстроила, сразила его. Растравляешь ты сердце мое. ..
Ср. обескураживать...